Dundee United
| Heim | Ergebnis | Gast |
|---|---|---|
 Falkirk FC FAL | 1. Runde
2:0
0:0, 2:0 Sa, 13.07.24, 16:00 |  Dundee United DUU |
| Dundee United DUU | 2. Runde
3:0
2:0, 1:0 Di, 16.07.24, 20:45 |  Stenhousemuir FC STE |
| Dundee United DUU | 3. Runde
2:1
1:0, 1:1 Sa, 20.07.24, 18:15 |  Ayr United FC AYR |
 Buckie Thistle FC BUC | 4. Runde
2:5
0:2, 2:3 Di, 23.07.24, 21:00 | Dundee United DUU |
| Dundee United DUU | 2. Runde
1:0
1:0, 0:0 So, 18.08.24, 15:00 |  FC St. Mirren MIR |
 Motherwell FC MOT | Viertelfinale
2:1
1:0, 1:1 Fr, 20.09.24, 20:45 | Dundee United DUU |
| Heim | Ergebnis | Gast |
|---|---|---|
 Brechin City FC BRE | 1. Runde
0:2
0:1, 0:1 Sa, 22.06.24, 15:00 | Dundee United DUU |
| Dundee United DUU | 1. Runde
2:0
0:0, 2:0 Sa, 29.06.24, 14:00 |  Annan Athletic FC ANN |
| Dundee United DUU | 1. Runde
2:2
1:2, 1:0 Fr, 26.07.24, 20:45 |  Luton Town LUT |
| Heim | Ergebnis | Gast |
|---|---|---|
 Dunfermline Athletic FC DUN | 29. Runde
3:1
2:0, 1:1 Fr, 15.03.24, 20:45 | Dundee United DUU |
| Dundee United DUU | 30. Runde
1:1
0:1, 1:0 Sa, 23.03.24, 16:00 |  Inverness Caledonian Thistle FC INV |
| Dundee United DUU | 31. Runde
2:0
1:0, 1:0 Sa, 30.03.24, 16:00 |  Raith Rovers FC RAI |
 FC Queens Park FCQ | 32. Runde
0:5
0:1, 0:4 Sa, 06.04.24, 16:00 | Dundee United DUU |
 Greenock Morton FC MOR | 33. Runde
1:4
0:2, 1:2 Fr, 12.04.24, 20:45 | Dundee United DUU |
| Dundee United DUU | 34. Runde
1:0
0:0, 1:0 Sa, 20.04.24, 16:00 | Ayr United FC AYR |
 Airdrieonians FC AIR | 35. Runde
0:0
0:0, 0:0 Fr, 26.04.24, 20:45 | Dundee United DUU |
| Dundee United DUU | 36. Runde
4:1
1:1, 3:0 Fr, 03.05.24, 20:45 |  Partick Thistle FC PAR |