1999: Melzer gewinnt mit Kristian Pless den Junioren-Doppeltitel bei den Australian Open und besiegt den Dänen im Junioren-Einzelfinale vom Wimbledon. In Schwaz kommt Melzer erstmals in ein Future-Halbfinale. Im Davis Cup gibt er bei einem 3:2 gegen Schweden sein Debüt, vorerst im Doppel. Außerdem gibt der Niederösterreicher beim Wiener Stadthallen-Turnier sein Debüt in einem ATP-Hauptbewerb, gewinnt gegen Lars Burgsmüller. Im Achtelfinale unterliegt er dessen deutschen Landsmann Nicolas Kiefer.