Ranked: Die erfolgreichsten NHL-Teams der Geschichte
Was die Islanders für die erste Hälfte der 1980er waren, wurden im Anschluss die Edmonton Oilers. Von 1984 bis 1990 gelang die Wachablöse der New Yorker, nur 1986 (Montreal Canadiens) und 1989 (Calgary Flames) ging der Cup nicht nach Edmonton.
Hauptverantwortlich für diese fünf Erfolge natürlich der beste Eishockey-Spieler aller Zeiten: Wayne Gretzky. Er startete seine Rekordkarriere in Kanada, verbrachte seine ersten zehn Saisonen bei den Oilers und gewann hier alle vier Stanley Cups seiner Karriere. 1988 wurde er zu den Los Angeles Kings abgegeben.
Danach gelang 1990 noch ein letzter Cup-Sieg, die erfolgreichste Zeit der Oilers war vorbei. 2006 gab es noch einen Einzug ins Stanley-Cup-Finale, wo aber die Carolina Hurricanes Spiel sieben auf ihre Seite zogen.
Erst in der aktuellen Ära rund um die Superstars Connor McDavid und Leon Draisaitl sind die Cup-Hoffnungen wieder deutlich gewachsen. Jedoch zog man 2024 im Finale gegen die Florida Panthers den Kürzeren, nachdem man einen 0:3-Serienrückstand noch auf 3:3 ausgeglichen hatte.